Фенол молекул, бүтцийн томъёо

Фенол - анхилуун спирт нийтлэг нэр. материйн шинж чанар дээр сул хүчил юм. ангийн энгийн төлөөлөгч - нэг чухал практик ач холбогдол нь олон homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0цагийн (томъёо фенолын) юм. АНУ-ын илүү дэлгэрэнгүй энэ нь авч үзье.

Фенол. ерөнхий томъёо болон ангилал

үнэрт спиртийн органик бодисын ерөнхий томъёо, - R-OH. Молекул өөрөө фенол болон cresols радикал бий - C6H5 phenyl, нэг буюу хэд хэдэн гидроксил бүлэг OH (гидроксил бүлэг) шууд холбоотой юм. молекул фенол хоногт тэдний тоо моно-, Мөн голын болон polyhydric болгон ангилдаг байна. Энэ төрлийн Monohydric нэгдэл фенол болон cresol байна. түүний бүрэлдэхүүн 2 үүснэ цөм дэх агуулсан naphthols - хамгийн polyhydric hydroxybenzenes дунд нийтлэг.

Фенол - анхилуун спирт төлөөлөгч

Нэхмэлийн ажилчид фенол XVIII зуунд аль хэдийн мэддэг байсан: нэхэгчдийн нь будаг болгон ашигласан байна. Германд 1834 онд нүүрсний давирхай нэрж онд химич F. Runge өвөрмөц сайхан үнэр бүхий бодисын талст онцолсон. Латин нэр нь нүүрсний - CARBO, тийм болохоор нэгдэл гэж нэрлэгдэх carbolic хүчил (carbolic хүчил). Германы судлаачид бодисыг тодорхойлох чадаагүй байна. Фенол Молекул томъёо 1842 О. Laurent, бензол нь carbolic деривативыг үздэг онд байгуулагдсан. Шинэ хүчил нь нэр нь "phenyl" ашигласан байна. Sharl Zherar бодис архи байна гэж тодорхойлсон, мөн фенолын гэж нэрлэжээ. Эхний програмууд нь нийлмэл - эм, арьс шир идээлэх, синтетик будаг үйлдвэрлэл. авч үзэж буй бодисын шинж чанар нь:

• Зохистой химийн томъёо - C ₆ H ₅ OH.
• молекул жин нэгдэл - мөн 94,11. д. м.
• дүүргэгчийн нийт томъёо, - C ₆ H ₆ О.

фенол нь молекулын электрон болон орон зайн бүтэц

1865 онд Германы органик химич F. Kekule санал болгож бензолын томъёоны мөчлөгт бүтэц, удахгүй Хэрэв өмнө - I. Loschmidt. Эрдэмтэд хэлбэрээр органик бодисын молекул байдаг нь ердийн зургаан өнцөгт нь дан болон давхар бонд ээлжлэн нь. Орчин үеийн үзэл баримтлалын дагуу үнэрт бөгж - дугуй бүтэц нь тусгай төрлийн "холбосон бонд" гэж нэрлэдэг.

Зургаан нүүрстөрөгчийн атом үйл явц нь SP ² -hybridization электрон orbitals шалгах ёстой. P-электрон үүл С-С бондын үүсэх оролцож байгаа дээрх болон молекул гол хавтгайд доор давхцаж байна. бүхэлд нь бөгж хамардаг хоёр нийтлэг электрон үүл байдаг. Фенол бүтцийн томъёо бензинээр бүтцийн тодорхойлолт нь түүхэн арга нь өгөгдсөн өөр харагдах болно. ханаагүй үнэрт нүүрсустөрөгч зан чанарыг онцлон тулд уламжлалт зургаан давхар бонд гурван энгийн нь ямар өөр гурвыг нь авч үзсэн.

консорциум нь исэлдүүлсэн бүлэгт улмаас Туйлшрал

Хамгийн энгийн нь үнэрт нүүрс устөрөгч - бензол, C ₆ H ₆ - электрон үүл тэгш хэмтэй байна. фенол Формула нэг гидрокси бүлэг ялгаатай. гидроксил илрэх бодисын шинж чанар тусгагдсан тэгш эвдсэн. нь гидрокси бүлэгт хүчилтөрөгч, устөрөгч хоорондын харилцаа - туйлын covalent. хүчилтөрөгчийн атом нь электроны Offset нийтлэг хос сөрөг цэнэг түүн (хэсэгчилсэн) хүргэдэг. Устөрөгчийн электрон алддаг ба хэсэгчилсэн төлбөр "+" авсан. Үүнээс гадна, O-H бүлэгт хүчилтөрөгчийн unshared хоёр электрон хос эзэн юм. Тэдний нэг нь үнэрт бөгж электрон үүл татагддаг. Энэ шалтгааны улмаас, харилцаа холбоо илүү туйлширсан, болж устөрөгчийн амархан солигдож металлыг. загвар нь фенол молекулын тэгш бус шинж чанартай санааг өгч байна.

фенол нь хөндлөнгийн атом онцлог

фенол молекул нь үнэрт бөөм нэг электрон үүл нь гидроксил бүлэг урвалд ордог. Энэ үзэгдлийг, conjugation нэр, нь электроны хүчилтөрөгчийн атомын төрсөн хос нь бензолын цагираг систем гидрокси бүлэг татагдаж тохиолддог. улмаас O-H бүлэгт илүү туйлшралын нөхөн сөрөг цэнэг бууруулах.

үнэрт бөгж цахим түгээлтийн системийг харилцан адилгүй байдаг. Энэ нь хүчилтөрөгчийн үүрэг нь нүүрстөрөгчийн буурч байна, Ortho албан тушаалд (2, 6) нь атомын түүнд хамгийн ойр өссөн байна. Хослол хийлтийг тэдэнд асуудал эрхэлсэн хуримтлал юм "-". Цаашид "ээлжийн нягтрал - пара-байрлалд нь мета-байрлалд атомын өөрийн хөдөлгөөн (3 болон 5) нүүрс (4). тав тухтай, харилцан холбоход зориулсан фенолын судалгаа томъёо нь ихэвчлэн бензолын цагираг атомуудын дугаарлалтыг бүрдэнэ.

Тэдний цахим бүтэц дээр суурилсан Тайлбар фенол, химийн шинж чанар

үнэрт бөгж conjugation үйл явц ба гидроксил аль алинд нь тоосонцор, бүх бодисын шинж нөлөөлдөг. Жишээ нь, Ortho болон пара албан тушаалд атом дахь өндөр электрон нягтрал (2, 4, 6) нь үнэрт фенолын мөчлөгийн илүү реактив С-H бонд болгож байна. мета албан тушаалд (3 болон 5) нүүрстөрөгчийн атомуудын бууруулсан сөрөг төлбөр. химийн урвал нь electrophilic хэсгүүдийн довтолгоонуудын Ortho болон пара албан тушаалд нүүрс ил. бензолын өөрчлөлт bromination урвал хүчтэй халаалт болон катализатор дэргэд дагуу гарч байна. Байгуулагдсан monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Формула фенол бодисын холимог халаах ямар бодитойгоор хоромхон Бром урвалд боломжийг олгодог.

Үнэрт бөгж нь нэмэгдэж, холболтын туйлшрал гидрокси бүлэг нөлөөлдөг. ханасан спирт харьцуулахад устөрөгч, илүү уян хатан болох юм. phenates - фенол давс бүрдүүлэх, шүлт урвалд ордог. Этанол шүлтийн урвалд биш, эсвэл оронд урвалын бүтээгдэхүүн - ethanolates - задарч. химийн нэр томъёог фенол онд - спирт илүү хүчтэй хүчил.

үнэрт спирт ангийн төлөөлөгчид

Молекулын томъёо homolog фенолын - cresol (метилфенол hydroxytoluene) - C, байгалийн гаралтай түүхий эд ₇ H ₈ О. бодис нь ихэвчлэн фенол дагалдах Мөн ариутгах шинж чанартай байдаг. фенол бусад homologues:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Химийн томъёо - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H _{4 2 (OH).}
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Бодис Молекул томъёо - C ₁₀ H ₇ OH. Энэ нь будаг, эм, ароматик нэгдлүүд үйлдвэрлэхэд ашиглаж байна.
• Thymol (2-изопропилийн-5-метилфенол). Химийн томъёо - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). нийлэг органик хими, анагаах ухаанд хэрэглэдэг.
• фенолын радикал бусад Vanillin нь эфир бүлэг болон альдегидийн үлдэгдлийг агуулдаг. Молекулын томъёо нийлмэл - Г ₈ H _{8-O 3.} Vanillin өргөн хиймэл Амт болгон ашиглаж байна.

фенол илрүүлэх Формула урвалж

фенол чанарын аргаар тодорхойлох бром ашиглан гүйцэтгэж болно. үр дүнд орлуулах урвалын цагаан тунадас tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) ууссан төмрийн хлорид өмнө ногоон өнгө нь өнгөтэй байна. ижил урвалж нь фенол урвалд ордог ба triphenol нь ягаан өнгө бүхий үүсдэг. resorcinol нь чанарын урвал - төмрийн хлорид өмнө бараан ягаан өнгө төрх. Аажмаар, уусмалын өнгө нь хар болж байна. FeCl ₃ (төмрийн хлорид (III)) - урвалж, тодорхой фенол, түүний гомологтой, хүлээн зөвшөөрөх нь ашиглаж байгаа томъёо.

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - бүх фенол. бодисын ерөнхий томъёо нь анхилуун цуврал эдгээр нэгдлүүдийг гишүүнчлэлийг тодорхойлох. гидрокси бүлгүүд шууд тусгай шинж чанарыг үзүүлэх холбоотой бөгөөд тэдний томъёо phenyl үндсэн C ₆ H _5-д агуулсан бүх органик нэгдлүүд. Тэд архи, согтууруулах ундаа нь хамгийн шилдэг нь хүчиллэг шинж чанарыг илэрхийлнэ ялгаатай байна. бодистой харьцуулахад гомолог цуврал илүү идэвхтэй, химийн нэгдэл - бензол, фенол.