Үүсэх, Дунд боловсрол, сургууль
Alkanes ердийн урвал гэж юу вэ
химийн бодисын анги тус бүр нь тэдний цахим бүтэц шинж чанарыг үзүүлэх болно. alkanes ердийн орлуулах урвал, хуваагдлыг буюу молекулын исэлдэлт нь. химийн тухай мэдээлэл үйл явц нь өөрийн гэсэн тодорхой урсгалыг цаашид хэлэлцэх болно байх.
alkanes гэж юу вэ
Энэ нь ханасан нүүрсустөрөгчийн нэгдэл, парафин гэж нэрлэдэг. Эдгээр нь молекул, шугаман болон салбарлан цагираг гинжин зөвхөн нэг нийлмэл байдаг нь зөвхөн нүүрстөрөгч, устөрөгчийн атом бүрдэнэ байна. ангийн шинж тул, та alkanes ямар урвалын шинж чанарыг тооцож болно. Тэд бүх ангийн томъёог дуулгавартай: H 2n + 2 C N.
химийн бүтэц
Керосины молекул SP 3 гибридезац үзэсгэлэнд нүүрстөрөгчийн атом бүрдэнэ. Тэд бүгд дөрвөн валентын orbitals орон зай ижил хэлбэр, эрчим хүч, чиглэл байдаг. 109 ° 28 'эрчим хүчний түвшин хоорондын өнцөг хэмжээ.
молекулуудын ганц бондын оролцох урвал alkanes онцлог юм болохыг тодорхойлдог. Тэд σ-нэгдэл агуулдаг. нүүрстөрөгчтэй хоорондын харилцаа холбоо нь C-H арай урт байна, nonpolar болон сул polarizable юм. Мөн нүүрстөрөгчийн атом нь ээлжийн электрон нягтрал хамгийн electronegative юм. үр дүнд нь нийлмэл C-H бага туйлтай тодорхойлогддог.
орлуулах урвал
Бодис зэрэг параффин бага химийн үйл ажиллагаа байдаг. Энэ нь С-C болон C-H, учир нь бус туйлтай нь эвдэх хэцүү байдаг хооронд бондын бат бөх холбон тайлбарлаж болох юм. тэдний сүйрлийн үндэс homolytic механизм, үүгээр чөлөөт радикал төрөл оролцсон юм. яагаад alkanes онцлогтой байдаг нь орлуулах урвал. Ийм бодис хураамж тээвэрлэгчдийн усны молекулууд буюу ионы харилцах боломжтой юм.
Тэд нь устөрөгчийн атом галоген элемент болон бусад идэвхтэй бүлэг сольж байгаа чөлөөт радикал орлуулалтыг ранклэгдсэн байна. Эдгээр урвал halogenation, sulfochlorination болон nitration холбоотой үйл явц багтана. Эдгээр нь алкан деривативын бэлтгэх хүргэж байна.
- Үйл явц нь nucleation авшиг буюу гинжин бөгөөд чөлөөт радикалууд бий болж байна эхэлдэг. хурдасгуур нь хэт ягаан туяаны гэрэл, дулааны эх үүсвэр байна.
- Дараа нь дараалсан идэвхтэй хэсгүүд идэвхгүй молекулууд нь харилцан хийсэн гинжин боловсруулдаг. молекулууд болон радикалуудын тус тус орж тэдний хувиргах юм.
- сүүлийн алхам бол гинжин эвдэж болно. Тэнд рекомбинаци эсвэл идэвхтэй хэсгүүд алга. Тиймээс гинжин урвалын хөгжлийг дуусгавар.
halogenation үйл явц
Энэ нь үндсэн төрлийн механизм дээр суурилсан байна. Алкан halogenation урвал нь хэт ягаан туяаны гэрэл, галоген болон нүүрсустөрөгч нь хольц халаалт цацрагийн өөр явагддаг.
үйл явцын бүх үе шатанд Markovnikov заасан журмын дагуу байна. Энэ нь галоген, ялангуяа өөр орлох ордог гэж заасан устөрөгч, Устөрөгчтэй нүүрстөрөгчийн хамаарагдана. анхдагч нь дээд нүүрстөрөгчийн атом нь: Halogenation дараах дарааллаар явагддаг.
үйл явц нь урт гол нүүрсустөрөгчийн гинжин алкан молекулуудын илүү байрлуулж болдог. Энэ чиглэлд ИОНЖУУЛАГЧ эрчим хүчний бууралт, бодисын хялбар цав электрон холбоотой юм.
Үүний жишээ нь метан молекулуудын хлоржуулах юм. хэт ягаан туяаны цацрагийн арга хэмжээ алкан дээр дайралт хийх нь хуваах хлорын радикал зүйл шалтгаан болж байна. Салгах тохиолддог, атомын устөрөгчийн H 3 C үүсэх · буюу метилийн радикал. Ийм тоосонцор нь эргээд, молекулын хлор, түүний бүтэц, шинэ химийн бодисын үүсэх устгалд тэргүүлэх довтлох болно.
үе шат бүрт орлуулах процесс нь зөвхөн нэг нь устөрөгчийн атом явуулж байна. alkanes нь halogenation урвал hlormetanovoy, дихлорметанаар болон trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy молекул аажмаар үүсэх хүргэдэг.
Schematically, үйл явц нь дараах байдалтай байна:
H 4 C + Cl: Cl → H 3 CCL + HCl,
H 3 CCL + Cl: Cl → H 2 CCL 2 + HCl,
H 2 CCL 2 + Cl: Cl → HCCl 3 + HCl,
HCCl 3 + Cl: Cl → CCL 4 + HCl.
шинж чанартай бусад alkanes ийм үйл ажиллагааг явуулж метан молекулуудын хлоржуулах ялгаатай нь устөрөгчийн орлуулалтыг байх бодисууд нь нэг нүүрстөрөгчийн атом биш, хэдэн онд олж авах хэрэгтэй. Тэдний тоон харьцаа температур үзүүлэлтийг холбоотой. Хүйтэн нөхцөлд, дээд, дунд, анхан шатны бүтэц нь деривативын үүсэх ханш нь буурсан байна.
Ийм нэгдлүүдийн үүсэх температур зорилтот хурд нэмэгдэж тэгшилж байна. halogenation явцад нүүрстөрөгчийн атом нь радикал мөргөлдөх нь өөр өөр байх магадлал байгааг харуулж статик хүчин зүйлийн нөлөөлөл байдаг.
иод явц halogenation хэвийн нөхцөлд үүсч байна. Энэ нь тусгай нөхцөл бий болгох шаардлагатай байна. метан ил үед галоген илрэл нь устөрөгчийн иодид зааснаар тохиолддог. Энэ нь метил иодид дээр нөлөө нь үр дүнд эхний урвалж метан болон иод гарч зогсож байна. Ийм урвал буцаад байх ёстой гэж үзэж байна.
alkanes нь Wurtz урвал
Энэ нь ханасан тэгш хэмт бүтэц бүхий нүүрсустөрөгч авах арга юм. урвалж натрийн металл, алкил bromides эсвэл алкил хлорт ашигладаг байна. Тэдний харилцаа бэлтгэсэн натрийн галидийн нэгдэлт болон нүүрс устөрөгчийн гинжин өссөн хоёр нүүрсустөрөгчийн радикалуудын нийлбэр юм байна. Schematically, синтез дараах байдлаар байна: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.
Тэдний молекулууд нь галоген чухал нүүрстөрөгчийн атом байгаа бол alkanes нь Wurtz урвал л боломжтой юм. Жишээ нь, CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.
үүссэн бүтээгдэхүүнийг гурван өөр гинж конденсацийн хоёр нэгдлүүдийг galogenuglevodorododnaya хольц Тоглолтын үеэр бол. Энэ урвалын нэг жишээ chloromethanes болон hloretanom нь натрийн алкан харилцан адил үйлчлэх болно. гаралт бутан, пропан, этан бүрдсэн холимог юм.
натри гадна, аль болох бусад шүлтийн металлууд, лити, эсвэл кали зэрэг хэрэглэх.
үйл явц sulfochlorination
Энэ нь бас Рид урвал гэж нэрлэдэг. Энэ нь үнэгүй солих зарчим дээр ажилладаг. Энэ төрлийн урвалын хэт ягаан туяаны цацраг өмнө хүхрийн давхар исэл, молекулын хлор нь хольц арга хэмжээ авсан alkanes нийтлэг юм.
үйл явц нь хлорын хоёр радикалуудын авч, үүгээр гинжин механизм санаачлах, эхэлдэг. Нэг халдлага алкан нь алкил тоосонцор болон устөрөгчийн хлорид молекул бий болгодог. гидрокарбон гэхэд үндсэн хүхрийн давхар исэл, нарийн тоосонцор үүсгэдэг хавсаргасан. барих тогтворжуулах өөр нэг молекул нь нэг хлорын атомын тохиолддог. эцсийн материал гадаргын идэвхтэй нэгдлүүд нийлэгжилтэнд ашиглаж байгаа нь алкан sulfonyl хлорид юм.
Schematically, үйл явц нь иймэрхүү харагдах болно:
CLCL → HV ∙ Cl + ∙ Cl,
Хүний нөөцийн + ∙ Cl → R ∙ + HCl,
R ∙ + OSO → ∙ Тус байгууллагад 2
Тус байгууллагад 2 + ClCl → Тус байгууллагад 2 Cl + ∙ Cl ∙.
nitration холбоотой үйл явц
Alkanes шийдэл 10% болон хийн төлөвт tetravalent азотын исэл азотын хүчлээр урвалд орно. түүний илрэлийн нөхцөл (140 ° C) температур өндөр үнэ цэнэ, нам даралтын утгыг байна. бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэсэн nitroalkanes байна.
Konovalov эрдэмтэн нэрэмжит чөлөөт радикал төрөл, үйл явц нь nitration нийлэгжилтийг нээгдсэн: CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 О.
хуваагдлыг механизм
ердийн алкан dehydrogenation хагарал нь. Метаны молекул бүрэн дулааны задрал явагддаг.
Дээрх урвал үндсэн механизм alkanes-аас атомын эрэгч юм.
dehydrogenation үйл явц
параффин нүүрстөрөгчийн араг яс устөрөгчийн атом тусгаарлах үед метан бусад ханаагүй нэгдлүүдийг гаргаж авсан байна. өндөр температурт (400 600 ° C) дээр болон цагаан, никель, гэх мэт арга хэмжээ хурдасгагч дагуу туршиж alkanes ийм химийн урвал хромын исэл , хөнгөн цагаан.
этан, пропан молекулуудын урвал оролцох бол түүний бүтээгдэхүүн ethene эсвэл нэг давхар бонд нь пропен болно.
дөрөв эсвэл таван нүүрстөрөгчийн араг яс dehydrogenation diene нэгдэл авсан байна. байгуулагдсан бутан-1,3 butadiene болон 1,2-butadiene байна.
6 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом нь урвал бодисын бэлэг бол, бензол үүснэ. Энэ нь гурван давхар бондын бүхий үнэрт бөгж байна.
задрал холбоотой үйл явц
өндөр температурт дагуу alkanes урвал нь ялгаа нүүрстөрөгчийн бонд болон радикал төрлийн идэвхтэй зүйл үүсэх нь дамжуулж болно. Ийм үйл явц нь хагарал буюу нэрэх гэж нэрлэдэг байна.
500 ° С-аас температурт урвалж, дулаан, молекулын задрал үр дүнд нь алкил төрлийн радикал цогц хольц үүсдэг байна.
ханасан ба ханаагүй нэгдлийг олж авах улмаас нүүрс гинжин урттай alkanes нь нэрэх хүчтэй халаалт дор явуулах. Энэ нь дулааны хагарал гэж нэрлэдэг. Энэ үйл явц нь дунд 20-р зуун хүртэл ашиглаж байна.
сул тал нь бага октаны тоо (65-аас бага) нь нүүрсустөрөгч авах байсан, тиймээс энэ нь солигдсон катализатор хагарал. үйл явц нь салбар, бүтэц байх нь aluminosilicate хурдасгагч гаргах alkanes байлцуулан, 440 ° С-аас доош байна температуртай, 15-аас доош атмосфер нь дарамт шахалт дор явагддаг. 2CH 4 → т ° C 2 H 2 + 3H 2: Жишээ нь метаны нэрэх юм. урвалын явцад үүссэн ацетилений болон молекулын устөрөгчийн.
молекул метан хувиргадаг өртөж болно. Энэ урвалын тулд ус, никель катализатор шаарддаг. гаралт нүүрстөрөгчийн дан исэл ба устөрөгчийн хольц юм.
исэлдэх үйл явц
химийн урвал электрон нөлөө холбоотой нийтлэг алкан байна.
параффин авто исэлдэх байдаг. Энэ нь ханасан нүүрсустөрөгчийн исэлдэлт нь чөлөөт радикал механизмыг явдал юм. урвалын үед шингэн фазын алкан hydroperoxide авсан байна. Эхлээд парафины молекул хуваарилсан идэвхтэй радикалууд нь хүчилтөрөгчтэй урвалд ордог. Дараа нь, алкил хэсгүүд өөр нэг молекул O 2, ∙ ROO авсан харилцаж. нь өөхний хүчлийн peroxy эрс хойш алкан молекул холбоо, дараа нь hydroperoxide гаргасан. Үүний жишээ нь этан нь autooxidation байна:
C 2 H 6 + O 2 → ∙ C 2 H 5 + Hoo ∙,
∙ C 5 H 2 O 2 ∙ → + OOC 2 H 5
∙ OOC 2 цаг 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 цаг 5 + ∙ C 2 H 5.
Түлшний бүрэлдэхүүнийг тодорхойлох, химийн шинж чанар нь голдуу байдаг шаталтын урвалын онцлогтой алкан байна. 2В 2 цаг 6 + 7O 2 4CO → 2 + 6цаг 2 О.: Тэд дулаан ялгаруулалт нь шинж чанартай исэлдэлтийн байна
үйл явц нь хүчилтөрөгч нь бага хэмжээний ажиглагдаж байгаа бол, эцсийн бүтээгдэхүүн нь divalent нүүрс буюу нүүрстөрөгчийн дутуу исэл, O 2 агууламж тодорхойлогддог байж болно.
катализаторын бодисын нөлөө, халдаг 200 ° С дор alkanes исэлдэлт нь архи молекул, альдегид, эсвэл carboxylic хүчил гаргаж авсан байна.
ЖИШЭЭ этан:
C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (этанол)
C 2 H 6 + O 2 → CH 3 Чо + H 2 O (ethanal ба ус)
2В 2 цаг 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (ethanoic хүчил, ус).
Alkanes trinomial мөчлөгт хэт исэл нь үйл ажиллагааны дор исэлдсэн болно. Эдгээр диметил dioxirane орно. үр дүн параффин архи молекул исэлдүүлэх юм.
Төлөөлөгчдийн параффин, түүнчлэн KMnO 4 буюу калийн перманганатын хариу байхгүй бол бром ус.
isomerization
alkanes дээр electrophilic механизм орлуулах төрөл урвал онцлогтой. Энэ нь нүүрс гинжин isomerization нэрлэдэг. энэ үйл явцыг хөнгөн цагааны хлорид, ханасан парафин нь урвалд байна Catalyzes. Үүний жишээ нь бутан молекул, 2-methylpropane юм isomerization нь: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH 3.
үйл явц нь амт
гол нүүрстөрөгчийн гинжин зургаан буюу түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан нь ханасан бодис, dehydrocyclization явуулах чадвартай. богино молекул хувьд энэ урвалын шинж биш юм. үр дүн нь үргэлж циклогексан, түүний дериватив гэж зургаан гишүүнтэй бөгж юм.
урвалын хурдасгуур дэргэд, мөн илүү тогтвортой бензолын цагираг руу хөрвүүлэх нэмэлт dehydrogenation өнгөрдөг. Энэ нь ароматик болон тавцанд нь цагираг нүүрсустөрөгч хувиргаж болдог. Үүний жишээ нь гексаны dehydrocyclization байна:
H 3 C-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 → C 6 H 12 (циклогексан)
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (бензол).
Similar articles
Trending Now