Фенол дээр чанарын шинжилгээ. Фенол бэлтгэх: урвалд

Carbolic хүчил - нэр фенол нэг, химийн үйл явц нь өөрийн тусгай зан харуулж байна. Энэ материал нь бензол nucleophilic орлуулах хариу төгөлдөр илүү хялбар байдаг. Нийлмэл салшгүй шинж чанар нь бөгж нь баталгаат гидроксил бүлгийн хөдөлгөөн хүчиллэг устөрөгчийн атом тайлбарласан байна. бензол дериватив - фенолын нэгдэл зөвшөөрөх молекулын бүтэц, өндөр чанартай хариу судалгаа үнэрт нэгдлүүд багтана.

Фенол (hydroxybenzene)

1834 онд Германы химич Runge нүүрсний давирхай нь carbolic хүчил хуваарилсан боловч бүрэлдэхүүнийг буцаах боломжгүй байсан юм. Дараа нь бусад судлаачид томъёог санал болгож байгаа болон үнэрт архи нь шинэ холболтыг хийж байна. энэ бүлгийн хамгийн хялбар төлөөлөгч - фенол (hydroxybenzene). өөрийн цэвэр хэлбэрээр энэ бодис нь шинж үнэр бүхий ил тод, тунгалаг юм. Агаарын фенол өнгө ягаан, улаан болж өөрчлөгдөж болно. органик уусгагчид - үнэрт архи ердийн ядуу хүйтэн ус уусах, сайн нь. Фенол 43 ° С-ийн температурт хайлдаг арьс холбоотой хорт бодис нь хүнд түлэгдсэн шалтгаан юм. үнэрт moiety phenyl (C6H5-) нь радикал юм. Шууд хүчилтөрөгчийн нүүрстөрөгчийн атомуудын нэг нь гидроксил бүлэг (-OH) нь баталгаат байна. хэсгүүд тус бүр оролцох фенол зохих чанарын урвал харуулж байна. молекул дахь химийн элементийн атомын нийт агуулгыг харагдаж байгаа томъёо - C6H6O. Бүтэц тусгасан бүтцийн томъёо, гидроксил - мөчлөгийн болон Kekule функциональ бүлэг орно. молекул Visual төлөөлөл нь үнэрт архи sharosterzhnevye загварыг өгч байна.

молекулын бүтцийн онцлог

бензолын цагираг болон OH бүлгийн хөндлөнгийн металл, галоген, бусад бодистой фенол химийн урвал тодорхойлдог. хүчилтөрөгчийн атомын үнэрт бөгж үүрэг дараа молекул дахь электроны нягтрал нь дахин хуваарилалтын хүргэдэг. Харилцаа холбоо O-H гидроксил бүлгийн устөрөгч хөдөлгөөнт нэмэгдсэн үр дүнд нь илүү туйлын юм. протоны харуулж байна, металл атомын орлуулж болно фенол нь хүчиллэг юм. Хариуд нь, OH бүлэг бензолын цагираг реактив шинж чанарыг нэмэгдүүлдэг. электронууд өсөлтийн Delocalization болон цөм дэх electrophilic орлуулалтын чадвар. Энэ ortho- болон пара-байрлалд (2, 4, 6) дахь нүүрстөрөгчийн баталгаат устөрөгчийн атомуудын хөдөлгөөнийг нэмэгдүүлдэг. гидроксил бүлэг - Энэ нөлөө нь донор электрон нягтрал дэргэд холбоотой юм. Улмаас бензол илүү идэвхтэй түүний нөлөө фенол зарим бодис, ortho- болон пара-албан тушаалд чиглэсэн шинэ substituents нь урвалд ажиллана.

хүчиллэг шинж чанар

үнэрт архи хүчилтөрөгчийн атомын гидроксил бүлэг устөрөгч өөрийн холбоог сулруулж, эерэг цэнэг авсан. протоны хувилбар болохоор фенол нь сул хүчил зэрэг ажиллаад байна, гэхдээ спирт илүү хүчтэй, зохион байгуулсан байна. фенол нь чанарын урвалын протон байлцуулан туршилтын litmus туршилтын хөх нь өнгө ягаан нь өөрчлөлт орно. бензолын цагираг нь холбоотой галоген атом буюу азотын бүлгийн оролцох устөрөгчийн үйл ажиллагаа нэмэгдэхэд хүргэдэг. нөлөө Nitro фенол молекулууд нь ажиглагдаж байна. Ийм амин бүлэг болон алкил (CH3-, C2H5- гэх мэт) зэрэг бага хүчиллэг substituents. нь бензол бөгж нь гидроксил бүлэг болон метилийн радикал нэгтгэсэн нэгдэл, cresol хэлнэ. Түүний шинж carbolic хүчил илүү сул дорой байдаг.

натри, шүлтлэг нь фенол урвал

Үүнтэй нэгэн адил хүчил фенол металлаар урвалд байна. Жишээ нь, натри урвалд: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Байгуулагдсан натрийн phenoxide, болон хийн устөрөгчийн гаргасан байна. Фенол уусдаг суурийн хамт урвалд байна. Энэ нь тохиолддог саармагжуулах урвал нь давс, ус бүрдүүлэх: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. фенол-д гидроксил бүлэгт устөрөгч өгөх чадвар хамгийн органик бус болон carboxylic хүчил доогуур байна. Энэ нь ус ч нүүрстөрөгчийн давхар исэл (нүүрсхүчлийн) ууссан давсны үүнийг шилжүүлдэг. Урвалын тэгшитгэл нь: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

бензолын цагираг урвал

Үнэрт шинж бензол цөм дэх delocalization электрон улмаас байна. цагираг нь устөрөгч галоген атом, нитро орлуулж байна. фенол молекул дахь ижил төстэй үйл явц нь бензинээр нь илүү хялбар байдаг. Үүний нэг жишээ нь - bromination. Бензол галоген хурдасгагч, олж авсан bromobenzene дэргэд үйл ажиллагаа явуулдаг. Фенол хэвийн нөхцөлд бром усаар урвалд байна. Түүний гадаад төрх 2,4,6-tribromophenol нь цагаан тунадас нь харилцан, ароматик нэгдлүүд Хэрэв төстэй туршилтын бодисыг ялгаж байна. Bromination - фенол нь чанарын урвал. Тэгшитгэл: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + сэтгүүлд. Хоёр дахь урвалын бүтээгдэхүүн - устөрөгчийн бромид. уусмалд нь фенол урвалд үед азотын хүчил Nitro деривативыг авсан байна. төвлөрсөн азотын хүчил нь урвалын бүтээгдэхүүн - 2,4,6-trinitrophenol эсвэл picric хүчил их практик ач холбогдолтой юм.

фенол дээр чанарын шинжилгээ. жагсаалт

бодисын харилцан та эхлэх материалын чанарын найрлагыг тогтоох боломжтой зарим хоол авсан байна. өнгө урвалын хэд хэдэн тоосонцор, химийн шинжилгээнд тустай үйл ажиллагааны бүлэг байгааг харуулж байна. анхилуун цагираг болон OH-бүлгүүд бодисын молекул нэг фенол байгааг батлахын тулд чанарын урвал:

1. фенол цэнхэр litmus цаасан дээр улаан шийдэл.
2. Өнгөт урвал фенол мөн diazonium давс нь сул үндсэн дунд гүйцэтгэсэн байна. A шар, улбар шар, azo будагч бодис.
3. бром ус хүрэн тунадас нь урвалд байгаа цагаан tribromophenol байна.
4. бодисын, хөх, нил, ногоон өнгө хувирахгүй - төмрийн хлоридын уусмал авсан phenoxide төмрийн урвалд байна.

фенол авах

салбарт фенол үйлдвэрлэл хоёр, гурван үе шаттайгаар юм. дэргэд пропилен болон бензинээр эхний шатанд хөнгөн цагааны хлоридын үйлдвэрлэсэн cumene (isopropylbenzene түгээмэл нэр). Фридель-Гар урлал урвалын урвалын тэгшитгэл: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). 3 харьцаа Бензол ба пропилен: 1 хүчиллэг катализатор гатлан байна. Улам оронд уламжлалт хурдасгагч - хөнгөн цагааны хлорид - экологийн цэвэр zeolites. C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O: исэлдэлт эцсийн шатанд хүхрийн хүчил өмнө хүчилтөрөгчтэй хийсэн байна. фенол нүүрс нэрж гаргаж авсан байж болно, бусад органик бодисын үйлдвэрлэл туухий эд болдог.

фенол ашиглах

Үнэрт спирт өргөн хуванцар аж үйлдвэр, будагч бодис, пестицид болон бусад бодисыг хэрэглэж байна. бензинээр carbolic хүчил үйлдвэрлэл поликарбонат зэрэг полимер хэд хэдэн бий болгох эхний алхам юм. Фенол формальдегидийн нь урвалд байна, фенол формальдегидийн давирхай гаргаж авсан байна.

Cyclohexanol polyamides үйлдвэрлэх түүхий эд юм. Фенол Хөлс нь антисептик болон халдваргүйжүүлэх, Биеийн тос болгон ашиглаж байна. phenacetin, салицили хүчил болон бусад мансууруулах бодис авч байсан. Фенол цахилгаан барааны (унтраалга, розетка) ашиглаж байна давирхай үйлдвэрлэлд ашиглаж байна. Тэд мөн ийм phenylamine (aniline) зэрэг azo будаг, бэлтгэхэд ашиглаж байна. Picric хүчил, эд, тэсэрч дэлбэрэх бодис үйлдвэрлэл будсаны ашиглаж фенол нь азотын үүсмэл юм.