Галогент нүүрсустөрөгчид: олж авах, химийн шинж чанар, хэрэглээ

Нүүрсустөрөгч - органик холбоотой нэгдлүүд нь маш том анги. Тэд бараг л хүн бүр аж үйлдвэр, амьдрал, байгаль өргөн програм олсон нь дунд бодисыг хэд хэдэн томоохон бүлэг орно. онцгой ач холбогдолтой галогент нүүрсустөрөгчид, дугаар хэлэлцэх болно юм. Тэд нь зөвхөн арилжааны өндөр үнэ цэнэ, бас маш олон химийн нэгтгэл нь чухал ач холбогдолтой түүхий эд, эмийн болон бусад чухал нэгдлүүд бэлтгэх хэрэгтэй. Бид тэдний молекулын бүтэц, шинж чанар болон бусад шинж чанар нь онцгой анхаарал хандуул.

Галогент нүүрсустөрөгчид: ерөнхий шинж чанар

нэгдлүүдийг энэ ангилалд химийн талаас эхлэн аль нэг буюу түүнээс дээш устөрөгчийн атомууд нэг эсвэл өөр галоген сольж байгаа тэдгээр бүх нүүрсустөрөгч зэрэг орно. Тэд аж үйлдвэрийн чухал ач холбогдолтой байдаг учраас энэ нь бодис нь маш өргөн ангилал юм. цаг хүмүүсийн нэлээд нь богино хугацаанд бараг бүх галогент нүүрс устөрөгчийг нэгтгэн сурсан дотор нь ашиглах анагаах ухаан, химийн аж үйлдвэр, хүнсний үйлдвэр, өдөр тутмын амьдралд нь шаардлагатай юм.

Эдгээр нэгдлүүд бэлтгэх үндсэн арга - лабораторийн болон үйлдвэрлэлийн, түүнчлэн байгальд нь синтетик зам бараг л тэдний хэн нь ч гарч байна. галоген улмаас тэд маш идэвхитэй байна. Энэ нь ихэнхдээ завсрын бүтээгдэхүүн, химийн синтез тэдний хэрэглээг тодорхойлно.

галогент нүүрсустөрөгчийн төлөөлөгчид маш их байдаг учраас өөр өөр шалгуурын дагуу тэдгээрийг ангилах. суурь бүтэц аль аль нь болон хэлхээний холболтын тоо олон байх, болон галоген атомуудын ялгааг, тэдгээрийн байршил, газар оршдог.

Галогент нүүрсустөрөгчид: ангилал

салгах нь эхний илэрхийлэгч бүх хэрэглэнэ нийтээр хүлээн зөвшөөрсөн зарчим дээр суурилсан органик нэгдлүүд. ангилал нүүрстөрөгчийн гинж, түүний үнийн хэлбэлзлийн ээлж төрөл зөрүүгээр дээр тулгуурласан байдаг. Энэ үндсэн дээр гаргадаг:

• галогент нүүрсустөрөгч хязгаарлах;
• ханаагүй;
• үнэрт;
• aliphatic;
• Цагираг бус.

Дараа нь салгах нь галоген атом болон молекул түүний тоон агуулга дээр үндэслэдэг. Иймээс мэдээ:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• Tri-;
• Тетра;
• гэх pentaproizvodnye болон.

бид галоген тухай ярих бол дэд бүлгийн нэр нь хоёр үгнээс бүрддэг. Жишээ нь, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken нь гэх мэт.

Түүнчлэн, ангилал, болж өгвөл галогенжуулсан ханасан нүүрсустөрөгчийн тусгаарлаж байгаа өөр нэг биелэл байдаг. Энэ нь нь галоген хавсаргасан байна нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. Иймээс мэдээ:

• Анхан шатны уламжлал;
• хоёрдогч;
• дээд, гэх мэт.

бие даасан төлөөлөгч бүр бүх заалт болон органик нэгдлүүд системд бүрэн газрыг тодорхойлох дагуу чансаанд ороогүй болно. Жишээ нь, CH ₃ нь бүтэц нь нийлмэл - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ гэж ангилж болно. Энэ нь хязгаар aliphatic trihlorproizvodnoe pentene биш юм.

молекулын бүтэц

галоген атомын байгаа нь харин физик болон химийн шинж чанар ба молекулын ерөнхий бүтцийг аль аль нь нөлөөлж чадахгүй. нэгдлүүдийг Энэ ангид ерөнхий томъёо R-Хал, маягтын хаана R - нүүрсустөрөгчийн радикал ямар ч бүтэц, чөлөөтэй, Хал - нь галоген атом, нэг буюу түүнээс олон. нүүрстөрөгч, галоген хоорондын харилцаа хүчтэй, туйлширсан бүхэлд нь молекул хоёр нөлөө хандлагатай тэгснээр:

• сөрөг ороомгийн;
• эерэг mesomeric.

Энд нь эхний Хал атомын үргэлж электрон-гарах орлуулагч шинж илэрдэг бол тийм их хүчтэй байдаг.

молекулуудын бусад бүх бүтцийн онцлог нь ямар ч ердийн нүүрсустөрөгчийн ялгаатай байдаг. Үл хөдлөх хөрөнгө бүтэц болон түүний гинжин салбарласан, нүүрстөрөгчийн атом, үнэрт хүч шинж тоог тайлбарлав.

Тусгай анхаарал галогент нүүрсустөрөгчийн нэршил байх ёстой. өгөгдлийн холболт хэрхэн гэж нэрлэдэг вэ? Үүнийг хийхийн тулд та хэд хэдэн дүрэм журмыг дагаж мөрдөх хэрэгтэй.

1. гинжин дугаарлах нь ойр нь галоген атомын юм ирмэг эхэлдэг. ямар ч олон бондын байгаа бол Тоолуур электрон-гарах substituents хамт байхгүй түүнтэй хамт, эхэлдэг.
2. Нэр Хал PREFIX-д, мөн энэ нь одоод аль нь нүүрстөрөгчийн атомын тоог зааж байх ёстой заасан.
3. сүүлийн алхам бол гол гинжин атом (эсвэл цагираг) нэрийг өгсөн байна.

Ийм нэртэй нэгэн жишээ: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

нэр өгсөн, зохистой нэршил болно. дагаварыг -id галоген нь - Энэ тохиолдолд, радикал нэрийг дуудаж, дараа нь. Жишээ нь: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - пропилийн бромид.

органик нэгдлүүд бусад хичээлүүд адил, галогент нүүрсустөрөгчид тодорхой бүтэцтэй байдаг. Энэ нь олон гишүүд түүхэн нэрийг тодорхойлох боломжийг олгодог. Жишээ нь, Halothane CF ₃ CBrClH. молекул гурван галоген боломж бодисын онцгой шинж чанартай байдаг. Энэ нь анагаах ухаанд хэрэглэж байна, тиймээс энэ нь түүхэн нэрийг ашиглах нь илүү магадлалтай.

синтетик арга

галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч бэлтгэх арга нь маш олон янз байдаг. лаборатори, үйлдвэрлэлийн эдгээр нэгдлүүдийг синтезийн таван үндсэн арга байдаг.

1. ердийн нүүрсустөрөгчийн хэвийн бүтэц Halogenation. Ерөнхий урвал схем: НҮЭМ-ийн + Хал _2-R-Хал + HHal →. үйл явцын онцлог нь дараах байдалтай байна: хлор болон Бром хэт ягаан туяаны цацраг байгаа эсэхийг нь иод нь урвал бараг боломжгүй эсвэл маш удаан байна. фторын харилцаа ч бас идэвхтэй байдаг тул, тийм биш болох нь цэвэр хэлбэрээр идэвхтэй галоген ашигладаг. Льюис хүчил - Цаашилбал, анхилуун деривативын halogenation тусгай хурдасгуур үйл явцыг ашиглах хэрэгтэй. Жишээ нь, төмрийн хлорид, эсвэл хөнгөн цагаан нь.
2. галогент нүүрсустөрөгчид бэлтгэх мөн gidrogalogenirovaniya явуулж байна. Гэхдээ энэ нь анхны нийлмэл нь ханаагүй нүүрсустөрөгчийн байх ёстой. Жишээ нь: R = RR + HHal → RR-RHal. Энэ бодис нь аж үйлдвэрийн нэгтгэл нь чухал ач холбогдолтой түүхий эд юм оноос хойш хамгийн их төстэй electrophilic Үүнээс гадна, chloroethene болон винил хлорид олж авахын тулд ашиглаж байна.
3. gidrogalogenov спирт дээр нөлөө. R-OH + HHal → R: урвалын ерөнхий хэлбэр нь -Hal + H ₂ О нь катализатор нэг тал заавал дэргэд нь. фосфор хлорид, хүхэр, цайр, төмөр, хүхрийн хүчил, шийдэл: ашиглаж болно хурдасгагч үйл явцын жишээ цайрын хлорид - Лукас урвалж давсны хүчлийн байна.
4. исэлдүүлэгч бодис нь хүчлийн давсны Decarboxylation. аргын өөр нэг нэр - урвал Borodin-Hunsdikkera. мөн чанар мөнгөн үүсмэл нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл нь молекул хуваагдлыг нь бүрддэг carboxylic хүчлийн галоген - нь исэлдүүлэгч бодис ил үед. Үүний үр дүнд, галогент нүүрсустөрөгчид бий болж байна. R-COOAg + Хал → R: урвал нь ерөнхийдөө дараах байдалтай байна -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Синтез galoformov. Өөрөөр хэлбэл, нэг хүлээн авах trigalogenproizvodnyh метан. ацетон шүлтлэг уусмал галоген эрсдэлийг - хамгийн хялбар арга бол тэдгээрийг үйлдвэрлэх. Үүний үр дүнд нь үүсэх galoformnyh молекулууд байдаг. аж үйлдвэрийн галогенжуулсан үнэрт нүүрсустөрөгч ижил байдлаар нийлэгждэг.

Ялангуяа энэ ангийн ханаагүй төлөөлөгчдийн синтезийн төлсөн байх ёстой. үндсэн арга нь - галоген байлцуулан, сүлжээний хоёр бонд нь бүтээгдэхүүний үр дүнгийн alkynes мөнгөн усны давс, зэсийн үзүүлэх нөлөө юм.

Галогент үнэрт нүүрсустөрөгч halogenation урвал arenes эсвэл alkylarene тал нь гинжин олж авсан. Тэд хөдөө аж ахуйн хортон шавьж устгах болгон ашиглаж байгаа тул эдгээр нь чухал ач холбогдолтой аж үйлдвэрийн бүтээгдэхүүн юм.

физик шинж чанар

физик шинж чанар галогент нүүрсустөрөгчид молекулын бүтцэд шууд хамааралтай байдаг. буцлах температур, нэгтгэн хайлах улсын үед хэлхээн дэх нүүрстөрөгчийн атом, тал хувь нь аль салбар тоог нөлөөлдөг. илүү тоо өндөр байна. Ер нь бид хэд хэдэн цэг дээр физик параметрүүдийг тодорхойлох болно.

1. Гадаад өнгө байдал: Эхний бага төлөөлөл - хий, C ₁₂ дараагийн - хатуу биед - Дээрх шингэн.
2. хурц таагүй тодорхой үнэр, бараг бүх төлөөлөл байна.
3. усанд Маш муу уусдаг, харин өөрийнхөө төлөө - маш сайн уусгагч. органик нэгдлүүд маш сайн татан буугдсан байна.
4. Буцалгах, гол гинжин нүүрстөрөгчийн атомын тоог нэмэгдүүлэх температур нэмэгдсэн хайлж.
5. фторын үүсмэл, уснаас хүнд бусад бүх холболт.
6. гол гинжин илүү салбар, бага бодисын буцлах цэг.

Хэцүү төлөөлөгчид найрлага, бүтэц нь ихээхэн өөр өөр байдаг учраас нийтлэг олон ижил төстэй шинжийг тодорхойлох. Тиймээс нүүрсустөрөгчийн энэ цуврал нь тодорхой нэгдэл бүрийн хувьд илүү сайн үр дүн утга.

химийн шинж чанар

химийн аж үйлдвэр, синтез урвал анхааралдаа авах ёстой хамгийн чухал үзүүлэлтийн нэг нь галогент нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар юм. Тэд зөрүүг шалтгаан нь хэд хэдэн адил, бүх гишүүдийн адил биш юм.

1. нүүрстөрөгчийн гинжин бүтэц. орлуулах урвал (nucleophilic төрөл) хамгийн хялбар арга бол дунд болон дээд алкил галогенид ирдэг.
2. Галоген төрөл бас чухал юм. нүүрстөрөгч, Хал хоорондын харилцаа хүчтэй туйлширсан байдаг бөгөөд энэ нь чөлөөт радикалыг суллах хялбар урагдал олгодог юм. F-CL-Br-I: Гэсэн хэдий ч, харилцах хамгийн хялбар арга бол улмаас цуврал эрчим хүчийг заавал байгалийн өөрчлөлт (бууралт) нь иод, нүүрстөрөгчийн хооронд урагдаж байна.
3. үнэрт радикал эсвэл олон бондын эсэх.
4. Бүтэц, радикал нь салбарлалт.

Ер нь, энэ нь галогент нэгдэл яг nucleophilic орлуулалтыг хариу алкил нь хамгийн сайн арга юм. тасралтын дараа нүүрстөрөгчийн атом дараа улмаас хэсэгчлэн эерэг цэнэг төвлөрсөн галоген байна. Энэ нь хүлээн eletronootritsatelnyh хэсгүүд болох бүхэлд нь эрс олгодог. Жишээ нь:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- болон бусад.

Энэ нь зөвхөн хүссэн ажиллагааг хангах болно зохих урвалж сонгох хэрэгтэй нь галогент гидрокарбон нь органик нэгдлүүд нь бараг ямар ч хичээлд явах болно гэдгийг тайлбарлаж байна.

Ер нь энэ галогент гидрокарбон химийн шинж чанар нь дараах харилцан ажиллагаа эрхлэх чадвартай байна гэж хэлж болно.

1. орлуулах урвалын - өөр төрлийн nucleophilic хэсгүүд нь. үр дүн байж болох юм: спирт, энгийн ба нийлмэл эфир, эфир, азотын нэгдлүүд, аминууд, nitriles, carboxylic хүчил.
2. Устгах урвал буюу dehydrohalogenation. шүлтийн галидийн нэгдэлт молекул нь архи, согтууруулах уусмалын үр дүнд унтраах хуваагддаг байна. Тиймээс үүссэн alkene, дайвар бүтээгдэхүүн бага молекул жин - давс болон ус. урвалын Жишээ нь: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(архи) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 О.} Эдгээр үйл явц нь - чухал alkenes нийлэгжилтэнд гол аргуудын нэг юм. үйл явц нь үргэлж өндөр температурт дагалдаж байна.
3. Бэлтгэл Wurtz синтез аргын хэвийн бүтцийг alkanes. урвалын мөн чанар Halo-орлуулж нүүрсустөрөгчийн (хоёр молекул) натрийн металл илчилж байгаа бүрдэнэ. Хэрхэн хүчтэй electropositive ион, натрийн нэгдэл нь галоген атом хүлээн авдаг. Үүний үр дүнд гаргасан нүүрсустөрөгчийн радикалууд шинэ бүтцийг бүрдүүлэх алкан, бонд хооронд хаалттай байна. Жишээ нь: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Фридель-Гар урлал урвалаар үнэрт нүүрсустөрөгч синтез homologues. үйл явцын мөн чанар - хөнгөн цагааны хлоридын өмнө haloalkyl бензол харъяалуулан байна. толуол орлуулах урвал, устөрөгчийн хлорид үүсэх үр дүнд. Энэ тохиолдолд катализатор байх нь чухал юм. Энэ маягаар бензол исэлдсэн болно, түүний гомологтой гадна.
5. Бэлтгэл Grenyara шингэн. Энэ урвалж найрлага дахь магнийн ион нь Halo-орлуулж нүүрс устөрөгчийн юм. Эхэндээ энэ нь үүсмэл haloalkyl дээр агаарт магнийн металл нөлөө гүйцэтгэнэ. үр дүн ерөнхий томъёоны RMgHal цогц нэгдэл юм Grenyara урвалж нэрлэдэг.
6. алкан (alkene, arene) нь бууруулах. устөрөгч үйл ажиллагааны хүрээнд гүйцэтгэсэн байна. устөрөгчийн галидийн нэгдэлт - үр дүн нь нүүрсустөрөгчийн болон дайвар бүтээгдэхүүн юм. ерөнхий хэлбэрийн жишээ нь: R-Хал + H ₂ → НҮЭМ-ийн + HHal.

Энэ нь үндсэн харилцаа, амархан өөр өөр бүтэц, галогент нүүрс устөрөгчийг орж болно гэсэн үг юм. Мэдээж хэрэг, бас тодорхой урвал, төлөөлөгч тус бүрийн хувьд авч үзэх хэрэгтэй юм.

изомер молекулууд

Isomerism галогент нүүрсустөрөгчид - нь бүрэн байгалийн үзэгдэл. Энэ нь мэдэгдэж байна гэсэн гинжин илүү нүүрстөрөгчийн атом, дээд isomeric хэлбэрийн тоо. Үүнээс гадна, ханаагүй төлөөлөгчид олон бонд, мөн изомер нь шалтгаан болж байна.

нэгдлүүдийг Энэ ангид энэ үзэгдлийн хоёр үндсэн сорт тодорхойлж болно.

1. Isomerism радикал болон гол гинжин нь нүүрстөрөгчийн араг яс. Энэ нь мөн молекул нь хэрэв байгаа бол, олон бондын албан тушаалд холбоотой байж болох юм. энгийн нүүрсустөрөгч адил, гурав дахь төлөөлөгчийн томъёогоор ижил молекул ч өөр өөр бүтцийн formular илэрхийлэл бүхий нэгдлүүдийг бичиж болно. Түүнээс гадна, цар харгалзах alkanes (alkenes, alkynes, arenes гэх мэт) галоген нүүрсустөрөгч нь илүү нь дарааллаар нь isomeric хэлбэрийн тоо.
2. молекул нь галоген байр суурь. Түүний суудлын тоо, гарчиг-д заасан зөвхөн нэг өөрчлөлт, эдгээр изомер шинж чанар нь маш өөр өөр байх болно байсан ч гэсэн.

Орон зайн isomerism энд галоген атом боломжгүй болгох гэж бид ярьж байна. haloalkyls бүх бусад органик нэгдлүүд шиг изомер нь зөвхөн бүтцэд төдийгүй физик, химийн шинж чанар нь ялгаатай байна.

ханаагүй гидрокарбон нь дериватив

Ийм нэгдэл, мэдээж маш олон. Гэсэн хэдий ч, бид галогент ханаагүй нүүрсустөрөгчид сонирхож байна. Тэд мөн гурван үндсэн бүлэгт хувааж болно.

1. Винил - Хал атомын нүүрстөрөгчийн атом нь олон бондын дээр шууд байрладаг. ЖИШЭЭ молекул: CH ₂ = CCL _2.
2. тусгаарлагдсан байр суурьтай байна. галоген атомын болон олон бондын молекулын эсрэг хэсэгт байрладаг. Жишээ нь: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -CL.
3. Алил уламжлалууд - нь галоген атомын хоёр бондын нэг нүүрстөрөгчийн атом дамжуулан оршдог гэдгийг альфа байрлалд хадгалагдаж байдаг. Жишээ нь: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

онцгой ач холбогдолтой винил хлорид, CH ₂ = CHCL мэт нийлмэл юм. Энэ нь боломжтой юм урвал полимержих Ийм дулаалга, ус нэвтрүүлдэггүй даавуу гэх мэт чухал ач холбогдолтой бүтээгдэхүүн бий болно.

ханаагүй галогент деривативын бас нэг төлөөлөгч - chloroprene. Формула Түүний - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Энэ бодис нь галд тэсвэртэй, урт амьдрах хугацаатай, хий бага ус нэвтрүүлэх чанар өөр өөр резин нь синтез нь эхлэх материал юм.

Tetrafluoroethylene (эсвэл Teflon) - нь полимер чанарын тодорхойлолт байдаг. Энэ нь техникийн дэлгэрэнгүй мэдээлэл, хоол, төрөл бүрийн төхөөрөмжүүд үнэтэй бүрхэвч үйлдвэрлэхэд зориулж зөвхөн ашиглагддаг. Формула - CF ₂ = CF _2.

Үнэрт нүүрсустөрөгч, тэдгээрийн үүсмэл

Үнэрт нэгдлүүд хүмүүс, бензол бөгж зэрэг нь юм. Тэдний дунд мөн галоген нь бүхэл бүтэн бүлэг бий. бүтэц дэх тэдний үндсэн хоёр төрлийн тодорхойлж болно.

1. Хал атомын цөм, жишээ нь анхилуун бөгж шууд баталгаат бол, нийлмэл haloarenes гэж нэрлэдэг.
2. галоген Atom цагираг болон хажуугийн гинжин атом, тал нь салбар болгон өөрөөр хэлбэл эрс орчинд хаяж үүрэг биш юм. Ийм нэгдлүүд aryl алкил галогент нэгдэл гэж нэрлэдэг.

тухайн бодисын дотроос нь хамгийн их практик ач холбогдолтой байх нь хэд хэдэн гишүүд гэж нэрлэж болно.

1. Hexachlorobenzene - Г ₆ Cl _6. XX зууны эхэн үеэс хойш хүчтэй фунгицид болон хортон шавьжтай тэмцэх болгон ашиглаж байна. Энэ нь сайн ариутгалын нөлөөлж байна, тиймээс энэ нь үзлэг өмнө үрийн эмчилгээнд ашиглаж байна. эвгүй үнэр байдаг, хангалттай, идэмхий шингэн нь тодорхой, урагдалт үүсгэж болох юм.
2. Benzyl бромид C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Энэ нь органик нэгдлийн нийлэгжилтэнд чухал урвалжийг ашиглаж байна.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Өнгөгүй шингэн бодис нь тодорхой үнэр байх. будагч бодис, пестицид үйлдвэрлэхэд хэрэглэгддэг. Энэ нь шилдэг органик уусгагч нэг юм.

салбарт ашиглах

Галогент нүүрсустөрөгчид түүний үйлдвэрлэлийг хэрэглэх, химийн синтез нь маш өргөн байдаг. ханаагүй болон үнэрт төлөөлөгчдийн талаар бид хэлсэн. Одоо ерөнхийдөө энэ цуврал нэгдлийг ашиглах илэрхийлэхэд.

1. Барилгын байна.
2. уусгагч байна.
3. нэхмэл, резин, резин, енге, полимер материалын үйлдвэрлэл.
4. Олон органик нэгдлүүд синтез нь.
5. Фтор уламжлалууд (CFCs) - хөргөх систем нь хөлдөөгч.
6. Пестицид, хортон шавьж устгах, фунгицид, тос, лак, давирхай, тос тосолгооны материал болгон ашигласан байна.
7. гэх мэт тусгаарлагч материал үйлдвэрлэх явж,.